Het pand heeft een rijke historie. Professor dr. A.M. (Jos) Koldeweij schreef onderstaande passage over de historie van het pand.
Jheronimus Bosch was ongeveer twaalf jaar toen zijn vader, Antonius van Aken, op 12 februari 1462 het huis dat nu geregistreerd is als Markt 29, kocht. De familie Van Aken trok erin en er werd een schildersatelier gevestigd. Jheronimus Bosch zou er wonen en gevormd worden als tekenaar en schilder tot medio 1481. Dat jaar trad hij in het huwelijk met Aleid van de Meervenne en verhuisde hij naar ‘In den Salvatoer’, een veel groter huis uit de familie van zijn vrouw, dat vlakbij lag aan de noordkant van de Markt.
Het huis waar de schilder Van Aken woonde en werkte heette in die jaren ‘Sint Anthonis’. Het is verleidelijk te veronderstellen dat Antonius van Aken het door hem verworven woon- en werkhuis zo noemde en het daarmee onder bescherming stelde van zijn eigen naamheilige.
Het pand blijft in de familie Van Aken en dus ook in gebruik als schilderatelier tot het in 1523 werd verkocht. Daarna woonden er onder andere ambachtslieden, militairen en onderwijzers.
Sint Anthonis, De Rozenkrans, De kleine winst
In de vroege zeventiende eeuw draagt het huis als naam ‘De Rozenkrans’. In de negentiende eeuw wordt het ‘De kleine winst’ genoemd en waren er ook een broodbakker en een winkel in galanterieën in gevestigd. Dat verandert vervolgens tot het winkeltje waar religieuze artikelen en souvenirs werden verkocht, de laatste fase in het bestaan van ‘De kleine winst’ voor het werd aangekocht door de stad ’s-Hertogenbosch om te worden gerehabiliteerd tot het ‘Huis van Bosch’.
Alphons Diepenbrock
Eén andere beroemde bewoner heeft het huis gekend: tussen 1888 en 1894 woonde hier in een kamer op de eerste verdieping de componist Alphons Diepenbrock (1862 – 1921), die in die jaren Grieks en Latijn doceerde aan het Bossche Stedelijk Gymnasium.
Rijksmonument
De voorgevel van het huis, dat als Rijksmonument in zijn geheel beschermd is, dateert uit 1875. Achter die facade gaat het laatmiddeleeuwse Huis van Bosch schuil, dat in de vijftiende eeuw een houten pui had met een uitkragende topgevel. Toen had de zolderverdieping dus het grootste vloeroppervlak.
De werkplaats was ongetwijfeld op de begane grond van het helemaal onderkelderde huis. In de vlakgedekte kelder zijn nog restanten teruggevonden van het imposante hoekhuis ‘Melanen’, dat doorliep tot aan de Hinthamerstraat. Dit stadskasteel werd bij de grote stadsbrand van 1419 verwoest waarna het werd opgesplitst in drie woningen. Dit gebeurde vermoedelijk ruim voor de aankoop door Antonius van Aken van het meest zuidelijke pand.
De kelder onder het achterhuis had een stenen tongewelf en ook voor het huis onder de stoep, was een werfkelder. De hele kelder was uitsluitend via een trap vanaf de straat bereikbaar. Vanaf de begane grond was de eerste verdieping en de zolder bereikbaar over de nog altijd aanwezige spiltrap. Deze eikenhouten trap, de balklagen en het gebinte van de kap dateren van ongeveer 1463. De vader van Jheronimus Bosch zal dus verantwoordelijk zijn geweest voor een ingrijpende renovatie van het huis, waar hij en zijn schilderende familieleden, waaronder Jheronimus Bosch, ruim een halve eeuw woonden en hun ambacht uitoefenden.